실리콘밸리 괴짜 VC들의 "六人六色“ : 그들이 스타트업을 보는 독특한 시각 : 비주류VC의 Exclusive Research Series

(50 Best Naval Ravikant Quotes to Inspire You_99signals)

Naval Ravikant라는 분이 정말 특이해요.(아니 이 분은 그냥 외모부터가 철학자…)

AngelList(엔젤리스트, 스타트업 투자 플랫폼)의 창립자인데, 트위터에서 철학적인 트윗으로 유명해져요.
특히 "How to Get Rich (without being lucky)"라는 트윗 스레드는 수백만 뷰를 기록했어요.

그는 부자가 되는 법을 140자 안에 압축해서 전달하는 천재적인 능력을 가지고 있어요.
예를 들어 "시간을 돈으로 바꾸지 말고, 지식과 기술로 돈을 벌어라", "행복과 성취는 돈보다 중요하다" 같은 철학적 통찰을 간단명료하게 전달해요.

Naval의 트윗은 너무나 유명해져서 누군가 그의 허락을 받아 트윗들을 모아 "The Almanack of Naval Ravikant"라는 무료 전자책으로 만들었어요.
Tim Ferriss가 서문을 쓸 정도로 그의 철학적 통찰이 인정받고 있어요.

그의 투자 철학이 결합 된 투자 방식은 "네트워크 효과"를 가진 스타트업에 집중 한다는 점이예요.
Uber, Twitter, Notion 같은 회사들이 대표적이에요.
특이한 점은 그가 투자할 때 단순히 돈만 주는 게 아니라, 창업자들의 장기적 성장과 행복까지 고려한다는 거예요.

그는 "엔젤 투자는 매일 객관적으로 향상할 수 있는 몇 안 되는 직업"이라고 말해요.

성공이 단순히 부지런함만으로 되는 게 아니라 운도 따라줘야 하지만, 올바른 시장 타이밍과 규제 환경을 읽는 능력이 핵심이라고 봐요.

(Keith Rabois_Getty Images_2011)

Keith Rabois가 바로 그런 인물이에요.

현재 Khosla Ventures(코슬라 벤처스, 벤처캐피털)의 매니징 디렉터인데, "실리콘밸리의 독설가"라고 불려요.(아니 이런 사람 좋아보이는 아저씨가 김구라급 독설을 내 뿜는다구요...?;;;;)

트위터에서 극도로 직설적이고 논쟁적인 발언을 하는 걸로 유명해요.
다른 VC들도 무서워할 정도로 신랄한 비판을 일삼아요. PayPal 마피아 출신으로, Peter Thiel과 오랜 친구이기도 해요.

그는 "Stanford 졸업생들은 해군 같고, 우리에게 필요한 건 해적 같은 창업자"라고 말할 정도로 파격적이에요.

(Keith Rabois says Miami is still a great place for startups, even as a16z leaves_TechCrunch_20240912)

Keith는 2020년 팬데믹 때 마이애미로 이주하면서 "마이애미가 미국에서 가장 행복한 도시"라며 적극적으로 홍보했어요. 그는 실제로 마이애미 기반 스타트업들에 투자하면서 이 도시를 "테크허브"로 만들려는 프로젝트를 10년 계획으로 추진하고 있어요.(한 도시를 부흥시키려는...역시 사이즈가 다르군요!)

실적으로 증명 된 그의 투자 스타일은 놀랍게도 정말 효과적이에요.
그는 DoorDash(도어대시, 음식 배달 서비스), Affirm(어펌, 온라인 할부 결제 서비스), Opendoor(오픈도어, 부동산 거래 플랫폼) 같은 회사들의 첫 기관투자를 이끌었어요.

그의 직설적 스타일이 창업자들에게 오히려 신뢰를 줘요.
다른 VC들이 정중하게 "노"라고 할 때, Keith는 정확히 왜 안 되는지 구체적으로 알려줘요. 창업자들 입장에서는 그런 피드백이 더 도움이 되는 거죠.

그는 "나이는 투자자에게 친구가 아니다"라고 말하면서, 끊임없이 새로운 트렌드를 쫓아가려고 노력해요.

(Chamath Palihapitiya_Getty Images_2024)

Chamath Palihapitiya가 바로 그 사람이에요.

Social Capital(소셜 캐피털, 벤처캐피털)의 창립자이자 "SPAC King"이라고 불려요.
그는 자신을 "자본주의의 가장 솔직한 얼굴"이라고 부르면서 매우 도발적인 발언을 해요.

예를 들어 Facebook에서 돈을 벌면서 동시에 "소셜미디어가 사회를 파괴하고 있다"고 비판하는 모순적인 캐릭터예요.

2020년~2021년 SPAC 열풍을 주도했다가 나중에 "대부분의 SPAC은 쓰레기"라고 말해서 큰 논란이 되기도 했어요.(읭...? 도발적인 게 아니고 그냥 내로남불....)

(Chamath_twitter)

Chamath은 2020년 SPAC 열풍 때 7천 5백만 달러(약 1,000억원)짜리 Bombardier Global 7500 전용기를 샀어요. 그런데 최근에는 절약하고 있다면서 "Southwest Airlines 공항버스를 탔다"고 팟캐스트에서 고백하기도 했어요.

그는 장기적 관점에서 혁신적 기술에 투자해요.
Slack(슬랙, 기업용 메신저), Yammer(야머, 기업용 소셜네트워크) 같은 회사들에 성공적으로 투자했어요.

그의 펀드는 연평균 33% 수익률을 기록했다고 해요.
특이한 점은 그가 "3-and-30" 수수료 구조(연 운용수수료 3%, 성과수수료 30%)를 사용한다는 거예요.(일반적으로는 2-and-20이죠. 연 운용보수 2%, 성과보수 20%가 가장 흔한 경우예요.)

일반적인 VC보다 높은 수수료지만, 그만큼 확신 있는 투자를 한다는 의미죠.
그는 SPAC을 통해 약 7억 5천만 달러(약 1조원)를 벌었다고 공개했어요.(혀...형님!!!! 그냥 저보다 돈 많으면 형님이죠 뭐...)

Jason Calacanis가 그런 인물이에요.

Launch Fund(론치 펀드, 벤처캐피털)의 창립자이면서 "This Week in Startups" 팟캐스트를 진행해요.

그는 "실리콘밸리의 하워드 스턴"이라고 불릴 정도로 논쟁을 좋아해요.
게스트들에게 아주 무례하고 직설적인 질문을 던지는 걸로 유명해요.

2016년에는 Y Combinator Demo Day 출입을 금지당하기도 했어요.
창업자들과의 상호작용 방식이 문제가 되었다고 해요.(대체 뭘 어쨌길래...?)

Jason은 2016년 Y Combinator Demo Day에서 영구 출입금지를 당했어요.
당시 YC 사장이었던 Sam Altman(오픈AI 대표이사!?!?)이 Hacker News에 직접 글을 써서 "YC 창업자들로부터 Jason과의 상호작용에 대한 피드백을 받았다"며 공개적으로 이유를 설명할 정도였어요.

그는 투자자로써 정말 놀라운 성과를 보여줬어요.

2007년 Travis Kalanick의 Uber에 25,000달러(약 3천 4백만원)를 투자했는데, 2017년 기준으로 약 1억 달러(약 1,340억원) 가치가 됐어요.

4,000배 수익률이죠.(문자 그대로 "홈런" 이로군요!)

그 외에도 Robinhood(로빈후드, 주식거래 앱), Thumbtack(썸택, 로컬 서비스 플랫폼), Calm(캄, 명상 앱) 등에 투자해서 성공했어요.
Launch Fund를 통해 연간 약 100개 스타트업에 투자하고 있고, 보통 25,000달러에서 100,000달러(약 3천 4백만원~1억 3천 4백만원) 수준으로 투자해요.(거의 Seed 투자자에 가까운데 Uber 사례를 보니 왜 이러는 지 알 수 있겠군요?)

• 개성 있는 소통이 투자자의 경쟁력이 됨
  Ben Horowitz의 힙합 경영철학이나 Naval Ravikant의 철학적 트윗처럼, 독특한 소통 방식이 투자자로서의 차별화된 브랜딩을 만들어요. 이런 개성은 단순한 어필이 아니라 창업자들과의 깊은 공감대를 형성하는 핵심 요소예요. 창업자들은 자신을 이해하고 진정성 있게 소통하는 투자자를 선호하게 되죠. 결국 투자자의 개성이 투자 기회를 확대하는 중요한 경쟁력이 되는 셈이에요.

• 논쟁적 스타일도 전략적 도구가 될 수 있음
  Keith Rabois나 Jason Calacanis처럼 논쟁적이고 직설적인 스타일도 효과적인 투자 전략이 될 수 있어요. 이들의 거침없는 피드백은 창업자들에게 오히려 더 가치 있는 조언이 되고 있어요. 정중한 거절보다는 구체적이고 직설적인 피드백이 창업자들의 성장에 실질적으로 도움이 되죠. 물론 이런 스타일은 신중하게 사용해야 하지만, 진정성이 바탕에 있다면 강력한 차별화 요소가 될 수 있어요.

• 극단적 신념도 큰 성과로 이어질 수 있음
  Balaji Srinivasan의 암호화폐를 향한 절대적인 믿음이나 Chamath Palihapitiya의 도발적 발언들은 때로는 논란을 일으키지만, 동시에 새로운 트렌드를 선도하는 역할을 해요. 극단적이라고 여겨지는 신념이 실제로는 시대를 앞서가는 통찰일 수 있다는 거예요. 이들의 확신에 찬 투자 철학은 결국 큰 수익으로 이어졌고, 업계 전체의 방향성에도 영향을 미쳤어요.

• 다양한 채널로 영향력 확대가 필수임
  이들 6명은 모두 투자 외에도 팟캐스트, 블로그, 책, 소셜미디어 등 다양한 채널로 자신의 영향력을 확대하고 있어요. Jason의 팟캐스트, Ben의 블로그, Naval의 트윗, Chamath의 팟캐스트 등이 모두 그들의 투자 브랜드를 강화하는 역할을 해요. 현대의 VC는 단순히 돈을 투자하는 사람이 아니라, 생각과 철학을 전파하는 인플루언서 역할도 해야 한다는 걸 보여줘요.

* 이들 괴짜 VC들을 보면서 느끼는 건, 투자자로서 자신만의 독특한 관점과 소통 방식을 개발하는 게 얼마나 중요한지 알 수 있어요. 이도 저도 아닐 바에는 오늘 소개해 드린 VC들 같이 "자신만의 색깔"이 분명해야 한다고 생각해요. 이 색깔이 누군가에게는 불편할 수도 있지만, 단순히 돈만 대는 투자자가 아니라 창업자들에게 진정한 가치를 제공하는 파트너가 되려면 이런 개성과 철학이 필요하다고 생각해요. 앞으로는 더욱 다양하고 창의적인 방식으로 창업자들과 소통하고 가치를 전달하는 투자자들이 성공할 거라고 생각하게 됐고 저도 그렇게 되기위해 계속 노력하겠습니다.