이상한 사람이 사장님이 되는 거예요? 사장님이 되면 이상해 지는 거예요? : 비주류VC의 Exclusive Research Series

네, 실제로 창업자들의 극단적인 행동들은 언제나 큰 주목을 받곤 했어요.

가장 최근 사례로는 Elon Musk의 Twitter 인수 후 행동이 있어요.
2022년 10월 인수 직후 직원의 약 50%를 해고했고, 남은 직원들에게 "극도로 하드코어하게 일하거나 떠나라"는 이메일을 보냈죠. 실제로 많은 직원들이 이 ultimatum(최후통첩)에 퇴사를 선택했어요.

Steve Jobs(스티브 잡스)의 일화들도 잘 알려져 있죠.
Walter Isaacson의 공식 전기에 따르면, 그는 실제로 엘리베이터에서 마주친 직원에게 "당신은 회사를 위해 뭘 하고 있나?"라고 물었고, 대답이 마음에 들지 않으면 그 자리에서 해고했다고 해요.
또한 제품 개발 과정에서 극도의 완벽주의를 보여 팀 전체를 몇 달간 갈아 넣는 일도 빈번했죠.

한국에서는 이건희 전 삼성 회장의 1993년 프랑크푸르트 선언이 유명해요.
"마누라와 자식 빼고 다 바꿔라"라는 발언은 실제로 했던 말이고, 1995년에는 수원 사업장에서 15만대의 불량 휴대폰과 팩스를 쌓아놓고 직원들이 보는 앞에서 불태웠어요.
이는 삼성전자 공식 역사에도 기록된 사실이죠.

현대의 정주영 회장도 실제로 1971년 영국 바클레이스 은행에 조선소 사진이 아닌 유조선 사진을 들고 가서 차관을 받았어요.
당시 현대는 조선 경험이 전무했지만, "앞으로 지을 조선소에서 만들 배"라고 설득했다는 일화는 현대중공업 공식 기록에 남아있죠.

이 부분은 매우 복잡한 문제예요.
성공한 기업가들 중에 극단적인 성격을 가진 사람들이 많은 건 사실이지만, 인과관계를 증명하기는 어려워요.

확실한 사실들을 보면, Apple은 Jobs의 극단적인 완벽주의 하에서 iPhone을 만들어냈고, 이는 회사를 파산 직전에서 세계 최고 가치 기업으로 바꿔놓았어요.

Tesla도 Musk의 극단적인 목표 설정과 추진력으로 전기차 시장을 개척했죠.

반면 실패 사례도 많아요.
WeWork의 Adam Neumann(애덤 뉴먼)은 극단적인 행동으로 유명했지만 결국 회사는 IPO에 실패하고 그는 CEO에서 물러났어요.

Theranos(테라노스, 혈액 진단 스타트업)의 Elizabeth Holmes(엘리자베스 홈즈)도 Jobs를 흉내내며 극단적인 비밀주의를 고수했지만, 결국 사기로 유죄 판결을 받았죠.

Jeff Bezos(제프 베조스)의 경우, Amazon 초기에 매우 까다롭고 요구사항이 많은 것으로 유명했어요.
Brad Stone의 책 "The Everything Store"에 따르면, 그는 회의에서 빈 의자를 하나 두고 "이것은 고객을 대표한다"며 모든 결정을 고객 중심으로 하도록 압박했다고 해요.

Oracle의 Larry Ellison(래리 엘리슨)도 극도로 공격적인 경영 스타일로 유명해요.
경쟁사를 인수하거나 파괴하는 데 거침이 없었고, 직원들에게도 매우 거칠게 대하는 것으로 알려져 있죠.
하지만 Oracle은 세계 2위의 소프트웨어 기업이 됐어요.

한국의 경우 확실히 다른 양상을 보여요.

이건희 회장의 사례를 더 자세히 보면, 그의 '괴팍함'은 조직 전체를 충격에 빠뜨리는 퍼포먼스 형태로 나타났어요.
불량품 소각 외에도, 임원들을 새벽에 불러 회의를 하거나, 예고 없이 현장을 방문해 품질을 점검하는 일이 잦았죠. 이런 행동들은 당시 한국의 위계적 조직문화에서는 '강력한 리더십'으로 받아들여졌어요.

정주영 회장의 경우, "해봤어?"라는 유명한 질문으로 불가능해 보이는 일에 도전하는 정신을 강조했어요.
소 떼를 몰고 북한을 방문한 일화도 실제 있었던 일이고, 이런 파격적인 행동들이 현대그룹의 '하면 된다' 정신으로 자리잡았죠.

LG의 구본무 회장은 반대로 극도로 과묵한 스타일이었어요.
공식 석상에서도 말을 거의 하지 않았고, 대부분의 지시를 메모로 전달했다고 알려져 있죠.
이런 과묵함도 한국에서는 일종의 '카리스마'로 받아들여졌어요.

최근에는 분위기가 많이 바뀌고 있어요.
실제로 많은 한국 대기업들이 수평적 조직문화를 도입하려 노력하고 있고, 스타트업들은 더욱 그렇죠.

한국 스타트업 생태계는 확실히 변화하고 있어요.

Kakao나 Naver 같은 IT 대기업들은 이미 수평적 문화를 강조하고 있어요.
직급을 없애고 영어 이름을 사용하며, 자유로운 근무 환경을 제공하죠.

Toss의 이승건 대표는 모든 회사 정보를 직원들과 투명하게 공유하는 것으로 유명해요.
회사의 재무 상태, 투자 유치 과정, 심지어 실패한 프로젝트까지 모두 공개한다고 알려져 있죠.

Market Kurly의 김슬아 대표는 품질에 대한 극도의 집착으로 유명하지만, 이를 직원들에게 강요하기보다는 자신이 직접 새벽 물류센터를 방문해 확인하는 방식을 택했어요.

배달의 민족의 김봉진 창업자는 디자인에 대한 집착을 재미있고 창의적인 방식으로 표현하는 것으로 유명했죠.
직원들과 함께 밤새 작업하면서도 즐거운 분위기를 만들려 노력했다고 해요.

하지만 여전히 일부 스타트업에서는 과거의 권위적인 문화가 남아있는 것도 사실이에요.
특히 창업자가 대기업 출신인 경우 이런 경향이 있다는 지적도 있죠.

이건 정말 어려운 질문이에요.
확실한 답은 없지만, 몇 가지 관찰 가능한 패턴은 있어요.

성공한 '괴팍한' 창업자들의 공통점을 보면, 그들의 극단적인 행동이 명확한 비전과 연결되어 있었어요.
Jobs의 완벽주의는 "최고의 사용자 경험"이라는 목표와 연결됐고, Musk의 극단적인 목표는 "인류의 미래를 바꾸겠다"는 비전과 연결됐죠.

반면 실패한 경우를 보면, 극단적인 행동이 자기 과시나 허영심에서 나온 경우가 많았어요.
WeWork의 Neumann이 대표적인 예죠.

또 중요한 건 피드백을 받아들이는 능력이에요.
Jobs도 Musk도 극단적이지만, 핵심 인재들의 의견은 들었어요.
반면 Theranos의 Holmes는 어떤 비판도 받아들이지 않았죠.

한국의 경우, 문화적 맥락을 이해하는 것이 중요해요.
과거에는 권위적인 리더십이 통했지만, 이제는 그렇지 않죠.
특히 개발자나 디자이너 같은 창의적 인재들을 다루려면 더욱 그래요.

제가 볼 때 '괴팍함' 자체가 성공의 원인은 아니에요.
다만 혁신을 추구하다 보면 기존 관습을 깨는 행동이 나올 수 있고, 이것이 '괴팍하게' 보일 수 있는 거죠.

중요한 건 그 괴팍함이 어디서 나오는지예요.
제품과 비전에 대한 진정한 열정에서 나온다면 긍정적일 수 있지만, 단순한 자아도취나 권력욕에서 나온다면 위험하죠.

또한 시대가 변하고 있다는 점도 중요해요.
과거에는 통했던 방식이 이제는 통하지 않을 수 있어요.
특히 한국처럼 빠르게 변하는 사회에서는 더욱 그렇죠.

성공과 권력이 사람을 변화시킨다는 점도 고려해야 해요.
처음에는 열정적이고 비전 있는 창업자였지만, 성공 후에 오만해지는 경우도 많으니까요.

결국 투자자나 직원 입장에서는 창업자의 '괴팍함'이 건설적인 방향으로 작동하는지, 회사의 성장과 연결되는지를 잘 봐야 할 것 같아요.

• 극단적 행동과 명확한 비전의 연결이 핵심임
  성공한 괴팍한 창업자들은 모두 그들의 극단적 행동이 명확한 비전과 연결되어 있었어요. Jobs의 완벽주의는 최고의 제품을 만들기 위함이었고, 이건희의 불량품 소각은 품질 혁신을 위한 충격 요법이었죠. 반면 실패한 창업자들의 괴팍함은 대부분 자기 과시나 권력욕에서 나왔어요. 투자자는 이 차이를 구별할 수 있어야 해요.

• 문화적 맥락과 시대 변화를 읽는 것이 중요함
  한국에서 과거에는 권위적 리더십이 통했지만, MZ세대가 주축이 된 현재는 다르죠. 토스나 마켓컬리 같은 성공 사례들은 극단적 목표는 유지하되 표현 방식을 시대에 맞게 조정했어요. 특히 한국 시장을 타겟으로 하는 투자자라면 이런 문화적 뉘앙스를 이해하는 것이 필수예요. 글로벌 진출을 원한다면 더욱 유연한 접근이 필요하고요.

• 생존자 편향을 경계하고 실패 사례도 함께 봐야 함
  Jobs나 Musk의 성공만 보면 괴팍함이 성공의 비결처럼 보이지만, WeWork의 Neumann이나 Theranos의 Holmes 같은 실패 사례도 많아요. 성공한 괴팍한 창업자만 기억에 남는 생존자 편향을 경계해야 해요. 실패한 창업자들도 초기엔 똑같이 '비전 있는 괴짜'로 포장됐다는 걸 잊으면 안 돼요.

• 피드백 수용 능력과 자기 객관화가 지속가능성을 결정함
  아무리 괴팍해도 핵심 인재의 의견을 듣고 시장의 피드백을 받아들이는 창업자가 결국 살아남아요. Jobs도 Jonathan Ive 같은 핵심 인재의 의견은 존중했고, Bezos도 데이터는 철저히 따랐죠. 반대로 어떤 비판도 받아들이지 않는 창업자는 결국 현실과 동떨어져 실패하게 돼요. 이런 유연성이 있는지가 투자 판단의 중요한 기준이 될 수 있어요.